Недавно столкнулся с проблемой, когда Help and Manual не мог успешно компилировать мой проект в документацию CHM-формата. Причём тот же самый проект успешно опубликовывался в PDF-версию.

При формировании CHM-файла программа Help and Manual использует «родной» инструмент от Microsoft — утилиту hhc.exe. Мой проблемный проект находился в каталоге «%projects%\MyProjectName.help\» и файл проекта имел имя «MyProjectName.help.hmxp«. Любые попытки собрать на его основе CHM-документацию приводили к ошибкам компиляции:

Группа технической поддержки Help and Manual помогла мне разобраться с причиной возникновения подобных ошибок (за что я им весьма признателен):

In your case the error may be caused by the dot and the word «help» in the folder name and CHM file name. The combination of the dot and the letter «h» (and possibly also the word «help») in filenames and folder names is poison for the Microsoft CHM system on some versions of Windows. It is very ancient and has not been updated or bugfixed since it was originally released with Windows 98. 

Получив такой ответ, я заменил «.» на «_» (перед «help«) в имени каталога проекта, а так же в имени HMXP-файла, после чего проблема со сборкой CHM-справки сразу же исчезла.